Если возвратиться к спортивным состязаниям, то необходимо сказать, что отнюдь не все из них проходили именно на «Олимпийском стадионе». Реже всего на нем бывали соревновавшиеся между собой пятиборцы. Среди них был и американец Чарльз Леонард. Он прибыл в Берлин за неделю до начала Олимпиады, а потому смог близко познакомиться со многими своими соперниками.

В дневнике он записал, что «самыми приятными парнями нашел бельгийцев, которые, ко всему прочему, вполне сносно говорили на английском». Шведы были «забавной компанией», считавшей, что медали у них были уже в кармане (команда Швеции почти всегда выигрывала золотые медали начиная с 1912 года). Швейцарцы, финны и французы предпочитали держаться особняком. Поскольку этот вид спорта изначально назывался «офицерским пятиборьем» (стрельба, фехтование, конкур, бег и плавание), то не было ничего удивительного в том, что многие из спортсменов в «обычной» жизни являлись военнослужащими. Леонард был лейтенантом армии США.

Первый тур состязаний, конкур (скачки на 5 тысяч метров по пересеченной местности), проходил в воскресенье 2 августа. Так как почти все спортсмены прибыли в Германию без своих лошадей, то предоставленные им разыгрывались жеребьевкой. Доставшаяся Леонарду лошадь была легка в управлении, но слишком быстрая.

Но конкур для него не стал большой проблемой. Имевшиеся препятствия были не слишком замысловатыми (заборы, небольшие водоемы), а потому преодоление пересеченной местности больше напоминало обыкновенные жокейские скачки. Леонард прошел дистанцию за 9 минут 47 секунд и занял пятнадцатое место.

Можно было бы посчитать это неудачей, но в пятиборье можно было вырваться за счет других состязаний. Методика определения медалистов состояла в том, чтобы суммировать места, занятые в каждом из пяти соревнований, тот; кто набрал наименьшую сумму, становился обладателем золотой медали. Первыми в конкуре к финишу прибыли итальянский лейтенант Сильвано Абба и лейтенант вермахта Готгхардт Хандрик.

Леонард безошибочно определил их как главных своих конкурентов.